Дмитрий Драгилёв родился в 1971 году Риге. Окончил Латвийский университет (история), Веймарскую консерваторию и Йенский университет (славистика).
Стихи, проза, эссе и переводы публиковались в толстых журналах («НЛО», «Даугава», «Уральская новь», «Воздух», «Гвидеон», «Крещатик», «Дети Ра», «Родная речь», «Литературный европеец», «Студия», «Берлин.Берега», «Плавучий мост», «Рижский альманах»), антологиях («Освобожденный Улисс» и др.) и онлайн-изданиях («ТеxtOnly», «Артикуляция», «Флаги», «Двоеточие», «Post(non)fiction», «Литеrraтура», «Современная русская литература с Вячеславом Курицыным», «Топос»). Первая книга стихов вышла в Виннице двумя изданиями: «К чаю в пять», 2001/03. В Москве в «Русском Гулливере» выходили сборники стихов, эссе и переводов «Все приметы любви», 2008 и «Тор-Шер», 2017. В Берлине — арт-бук «Безударная гласная», 2009 и сборник стихов в переводах на немецкий «Städtische Ligaturen», 2016. Также автор книги очерков «Лабиринты русского танго» (СПб, 2008) и документального романа-биографии «Эдди Рознер: шмаляем джаз, холера ясна!» (Нижний Новгород, 2011).
Инициатор литературной группы «Запад наперед-KdW-Kehrseite des Westens» (2010-16). Был редактором литературно-культурологического журнала «Via Regia» (Эрфурт), иллюстрированного журнала «Ру.Башка» (Берлин), колумнистом журнала «7+7я», участвовал в работе съемочных групп документальных фильмов, сотрудничал с театральными коллективами (рижский театр «Антреприза» и др.). Преподавал в Европейском университете VIADRINA (Франкфурт-на-Одере).
Работает также в школах, на радио, выступает как пианист, аккомпаниатор и ведущий в программах эстрадной, танго- и джазовой музыки (аранжировщик и руководитель ансамблей The Oskar Strock & Eddie Rosner Orchestra, The Swinging PartYsans, Kapelle Strock, AdvoCat’s Of Swing).
Член Cоюза писателей Латвии. Лауреат премии журнала «Дети Ра» за 2006 г., призер берлинского открытого русского слэма, участник международного Берлинского фестиваля поэзии (с 2010), Московского международного биеннале поэтов (2013 г.), стипендиат Берлинского сената (2019). Председатель Содружества русскоязычных литераторов Германии (с 2015 г.) и Международного Общества им. Оскара Строка и Эдди Рознера (с 2003 г.) В Германии — с 1994 г. Живет в Берлине.
Автор Портала с 2024 года.
